W czerwcu 1794 poznał Samuela Taylora Coleridge’a, później bliskiego przyjaciela, wraz z którym napisał w lipcu 1794 roku lichy dramat Upadek Robespierre’a, będący próbą zrozumienia niespodziewanej ewolucji francuskiego buntu oraz współtworzył utopijną koncepcję pantysokracji (patrz: Demokratyczna utopia i jej upadek).
Portugalia Po rozczarowaniu, jakie przyniósł upadek haseł wolnościowych we Francji oraz po wielkiej kłótni z Coleridge’em, Southey opuścił Anglię i na pół roku wyjechał do Portugalii (grudzień 1795 – maj 1796). Powrócił do niej jeszcze raz cztery lata później (maj 1800 – czerwiec 1801). W Portugalii, którą głęboko ukochał, przebywał w poważnym celu intelektualnym – uczył się języka oraz zbierał materiały dotyczące historii kraju i jej wielkiej ówczesnej kolonii Brazylii. Southey jest autorem kilkudziesięciu prac naukowych z zakresu dziejów i obyczajowości Portugalii i dziś przez Brytyjczyków bardziej znany jest jako znawca zagadnień Półwyspu Pirenejskiego niż poeta.
Na dworze królewskim W roku 1813 trzydziestodziewięcioletni Southey otrzymał największe wyróżnienie, jakie może spotkać poetę brytyjskiego – tytuł poeta laureatus (poeta-laureat).