Jackson nie odnosił ciągłych sukcesów jako wódz, co można wywnioskować ze słabej postawy w bitwach siedmiodniowych oraz pod Richmond w 1862 r.
Życiorys Przodkowie Thomas Jonathan Jackson był prawnukiem Johna Jacksona (1715 lub 1719–1801) oraz Elizabeth Cumming (1723–1828). John Jackson urodził się w protestanckiej rodzinie w Coleraine, hr. Londonderry w Irlandii. Mieszkając w Londynie został oskarżony i skazany za kradzież 170 funtów. Sędzia w Old Bailey skazał go na siedmioletnie zesłanie do brytyjskich kolonii w Ameryce. W trakcie podróży na statku więziennym Litchfield poznał Elizabeth, również skazaną za kradzież. Nim statek przybił do portu w Annapolis, para była w sobie zakochana i, mimo iż zostali wysłani do różnych domów, pobrali się w lipcu 1755Robertson, Stonewall Jackson: The Man, The Soldier, The Legend, s. 1-2.
Rodzina ruszyła na zachód przez Pasmo Błękitne, by osiedlić się w pobliżu Moorefield w 1758 r. W 1770 ruszyli dalej na zachód do Tygart Valley, gdzie nabyli spory kawał dziewiczego terenu rolniczego (w tym 3000 akrów należało do Elizabeth) w pobliżu dzisiejszego miasta Buckhannon. John oraz dwóch jego nastoletnich synów brało udział w wojnie o niepodległość, pod Kings Mountain 7 października 1780.