U.S. Army i Wojna amerykańsko-meksykańska thumb|Witraż pokazujący uczestnictwo Jacksona w wojnie amerykańsko-meksykańskiej, w Washington National Cathedral Jackson rozpoczął karierę w US Army jako podporucznik w regimencie artyleryjskim, po czym został wysłany do walki w wojnie amerykańsko-meksykańskiej. Brał udział w walkach pod Veracruz, pod Contreras, pod Chapultepec i Meksyk, zdobywając dwie brevet-promocje oraz awans na porucznika w armii regularnej. W Meksyku Jackson spotkał Roberta E. Lee.
Podczas ataku na Zamek Chapultepec odmówił wycofania swoich wojsk, motywując, iż jest to „zły rozkaz”. Skonfrontowany z przełożonym, wyłożył swoje przekonania, twierdząc, że wycofanie żołnierzy będzie niebezpieczniejsze, niż kontynuowanie pojedynku artyleryjskiego. Jego ogląd sytuacji okazał się słuszny, dzięki czemu jedna z brygad piechoty mogła wykorzystać stworzoną przez Jacksona przewagę. W sprzeczności z tą demonstracją siły charakteru było wypełnienie innego „złego rozkazu”, jakim było skoszenie ciżby cywilnej ogniem artyleryjskim po tym, jak władze miasta Meksyk nie poddały go w ustalonym czasieRobertson, Stonewall Jackson: The Man, The Soldier, The Legend, s. 69.. Powyższe wydarzenie oraz późniejsza agresywna postawa wobec uchodzącej armii meksykańskiej przyniosły mu awans na brevet majora.