Otwiera ją utwór „Dayvan Cowboy” – „melodyjna, piękna kompozycja”, będąca „idealnym początkiem tej uroczej kolekcji piosenek”.
Według Johna Busha z magazynu AllMusic Trans Canada Highway „to albumowy mini-koncept, na którym szkoccy bracia (którzy spędzili trochę czasu w Kanadzie) przemierzają trasę z St. John's w Nowej Fundlandii do Victorii w stanie British Columbia w czasie krótszym niż pół godziny. Zaczynając od jedynego starszego utworu, 'Dayvan Cowboy' (przebój z wydanego w 2005 roku The Campfire Headphase), Michael Sandison i Marcus Eoin brzmią w tym momencie nieco odświeżeni myśląc o wyprodukowaniu mało efektownej EP-ki zamiast niecierpliwie oczekiwanego albumu”.
„Trans Canada Highway to nie tylko najmniejszy wysiłek Boards, ale również ich najbardziej chwiejny” – ocenił Mark Pytlik z magazynu Pitchfork dodając: „z 28 minut, pięć należy do przetworzonego utworu z albumu, „Dayvan Cowboy”, a kolejne dziewięć do wędrującego remiksu tego samego utworu [autorstwa] Odd Nosdama. Pozostaje 14 minut nowego materiału Boards rozłożonego na cztery utwory, z których dwa trwają po około półtorej minuty.