„Wynosliwyj” wziął udział w pierwszej próbie przejścia zablokowanej przez Japończyków w Port Artur Eskadry do Władywostoku (w składzie sześciu pancerników, pięciu krążowników, dwóch krążowników torpedowych i sześciu niszczycieli, dowodzonych przez kontradmirała ), jednak wobec napotkania przeważających sił przeciwnika okręty rosyjskie nie podjęły walki i powróciły do bazy. „Wynosliwyj”, pod flagą dowódcy I oddziału niszczycieli kmdra por. Eugeniusza Jelisiejewa, wraz z większością zgromadzonych tam okrętów wyszedł z oblężonego portu, podejmując kolejną próbę przedarcia się do Władywostoku. Doprowadziło to do bitwy na Morzu Żółtym, w wyniku której eskadra rosyjska została częściowo rozproszona, a „Wynosliwyj” wraz z innymi niszczycielami ochraniał przed atakami torpedowymi powracające do Port Artur główne siły floty rosyjskiej. „Wynosliwyj” na czele siedmiu innych niszczycieli wyszedł do Zatoki Gołębiej na spotkanie transportującego żywność francuskiego statku SS „Georges”, eskortując go w drodze do Port Artur. W nocy z na , podczas pierwszego szturmu portarturskiej twierdzy przez Japończyków, dowodzony przez kmdra por. Eugeniusza Jelisiejewa zespół niszczycieli („Wynosliwyj”, „Włastnyj”, „Bojkij”, „Silnyj”, „Raziaszczij” i „Skoryj”) został wysłany w rejon gór Laotieshan na wieść o japońskim desancie.