Zdobywanie pozycji w nowym dla niego świecie wymagało pokonania wielu trudności i rozczarowań. Eastman nie chciał jednak rezygnować z tej drogi, ponieważ wiedział, że każdy jego sukces może być wykorzystany jako argument w dyskusjach na temat możliwości Indian. W 1900, ubiegając się o kolejną posadę rządową, pisał tak: „Mogę nazwać siebie żywym zaprzeczeniem argumentów przeciw edukacji Indian. Bez podstawowego wykształcenia przeszedłem drogę od indiańskiego obozu do życia w college’u i powiodło mi się. I to w tym samym roku, w którym Sitting Bull (Siedzący Byk) unicestwił Custera” (25 czerwca 1876 w bitwie nad Little Big Horn w Montanie)”.

W kolejnych latach pracował m.in. jako rządowy lekarz w rezerwacie Siuksów Crow Creek (gdzie, starając się bronić Indian, ponownie popadł w konflikt z tamtejszym agentem rządowym) i jako nauczyciel w założonej przez generała Pratta szkole zawodowej dla Indian w Carlisle w stanie Pensylwania (w 1899). Od 1903, po przeniesieniu się z rodziną i szóstką dzieci do Amherst w stanie Massachusetts, skupił się na pisarstwie i współtworzeniu rodzącego się właśnie w USA ruchu skautów i skautek. W 1910 wraz z Ernestem Thompsonem Setonem z Woodcraft Indians (Indianie Puszczańscy) i Danielem Carterem Beardem z Sons of Daniel Boone był współtwórcą Boy Scouts of America (Amerykańscy Harcerze).