4 stycznia 2019 wydał album „Ulybnis, durak!”. Krążek uplasował się na 1 pozycji na liście przebojów rosyjskiego iTunes oraz 9 na liście Apple Music. 30 sierpnia 2019 wydał utwór „Noviy Merin”. 15 listopada 2019 wydał utwór „Mne Pokh” we współpracy z rosyjską piosenkarką Klavą Koką. Singel dotarł na szczyt listy notowań YouTube oraz Radio & YouTube na Ukrainie, listy AirPlay w Rosji oraz YouTube we Wspólnocie Niepodległych Państw. 20 grudnia 2019 wydał utwór „Yung Hefner”.
17 stycznia 2020 wydał album „Legendarnaya pyl”, który został nagrany w ciągu tygodnia. Album stał się największym sukcesem w karierze Morgenshterna, zdobywając milion odtworzeń na VK w ciągu pierwszej pół godziny od wydania i pięć milionów odtworzeń w jedenaście godzin. W ciągu pierwszych dwóch dni po premierze album został przesłuchany na VK ponad 21 milionów razy, co jest rekordem na tej platformie. Krążek uplasował się na 12 miejscu na liście przebojów w Estonii, 10 na Łotwie oraz 71 na Litwie. W dniu 30 stycznia 2020 roku był gościem w programie Evening Urgant.