W 1914 w Towarzystwie Zachęty Sztuk Pięknych miała miejsce pierwsza indywidualna wystawa jego twórczości.
Postępując zgodnie z zamysłem ideowym, wszyscy członkowie „Młodej Sztuki” wstąpili 5 sierpnia 1915 w szeregi Legionów Polskich. Fundusze ugrupowania zostały przekazane na ekwipunek dla ochotników wstępujących w szeregi Legionów. Tadeusz Pruszkowski przyjął pseudonim „Rdza” i został przydzielony do dowodzonego przez rotmistrza Władysława Belinę-Prażmowskiego 1 plutonu 1 szwadronu 1 pułku ułanów, a następnie został zaszeregowany do sztabu tego Pułku w stopniu ułana. Podczas pobytu Pułku na Wołyniu stworzył pokaźną kolekcję portretów dowódców i żołnierzy, która została pokazana podczas wystawy w warszawskiej Zachęcie. Do rezerwy przeszedł w 1917 i poświęcił się malarstwu.
W 1918 został asystentem w warszawskiej Szkole Sztuk Pięknych, dwa lata później uczestniczył w XII Biennale w Wenecji. Po śmierci Konrada Krzyżanowskiego od 1 grudnia 1922 został mianowany profesorem kontraktowym, w tym samym roku miała miejsce druga indywidualna wystawa artysty (również w Galerii Zachęta) oraz wstąpił do Stowarzyszenia Artystów Polskich „Rytm”. Pracownia Tadeusza Pruszkowskiego (nazywanego przez studentów „Pruszem” lub „Grubym”) stała się prężnym ośrodkiem kreowania życia artystycznego.