Bridge spisywał się bardzo dobrze, w efekcie czego w podstawowym składzie pozostał na dłużej i podczas rozgrywek zaliczył łącznie osiemnaście występów, w tym piętnaście od pierwszych minut. 14 maja w ostatnim pojedynku sezonu z Wimbledonem Bridge strzelił bramkę z rzutu wolnego, w efekcie czego „The Dons” po raz pierwszy od czternastu lat spadli do League One. Podczas sezonu 2000/2001 Bridge zagrał we wszystkich 38 spotkaniach Premier League, a dzięki dobrej formie został wybrany najlepszym graczem w swojej drużynie. 18 stycznia 2003 roku Bridge z powodu kontuzji nie mógł wystąpić w przegranym 1:0 meczu z Liverpoolem, przez co przerwał swoją passę 113 kolejnych meczów Premier League, w których brał udział.
Chelsea thumb|115px|Bridge ze swoim synem Jaydonem Chęć pozyskania Bridge’a wyraziło kilka angielskich klubów, ostatecznie Southampton sprzedał go w lipcu 2003 roku do Chelsea za siedem milionów funtów, a dodatkowo ekipę „Świętych” zasilił Graeme Le Saux. Angielski obrońca w nowym klubie zadebiutował w pojedynku przeciwko MŠK Žilina. Regularnie grywał w podstawowym składzie Chelsea, a 6 kwietnia 2004 roku w rewanżowym meczu ćwierćfinałowym Ligi Mistrzów z Arsenalem Londyn zdobywając gola na 2:1 zapewnił swojemu zespołowi awans do półfinału.