W 1996 roku zagrał w komediach, które przyniosły Sinbadowi największą popularność. W komedii wyreżyserowanej przez Davida M. Evansa pt. Syn prezydenta wcielił się w rolę Sama Simmsa, agenta United States Secret Service, ochraniającego Luke’a Davenporta (Brock Pierce), syna prezydenta Stanów Zjednoczonych, Paula Davenporta (James Naughton) oraz świątecznej komedii wyreżyserowanej przez Briana Levanta pt. Świąteczna gorączka (zagrał u boku takich gwiazd, jak m.in.: Arnold Schwarzenegger, Rita Wilson, Phil Hartman), w której wcielił się w rolę Myrona Larabee'a, który wraz Howardem Langstonem (Arnold Schwarzenegger) są zapracowanymi ojcami i podążają całe Minneapolis, by kupić swoim synom ulubioną zabawkę, Turbomana. Za tę rolę zdobył nagrodę Blockbuster Entertainment Award w kategorii Ulubiony aktor drugoplanowy – rodzina;