W 1997 roku w komedii wyreżyserowanej przez Briana Robbinsa pt. Operacja „Hamburger” z Kelem Mitchellem i Kenanem Thompsonem w roli głównej, wcielił się w rolę porywczego nauczyciela, Pana Wheata, wzorowanego na Goughie Wheacie, byłym nauczycielu producenta filmu w White Station High School w Memphis w stanie Tennessee, Dana Schneidera (występ cameo). W tym samym roku wydał książkę pt. Przewodnik Sindbada po życiu: Bo wiem wszystko, książkę z krótkimi esejami komediowymi, którą napisał wraz z Davidem RitzemSinbad's Guide to Life: Because I Know Everything . W sierpniu 1997 roku czasopismo muzyczne pt. Vibe rozpoczął własny, konsorcjalny talk-show do późnych godzin wieczornych, który był emitowany na stacji UPN, a jego gospodarzem został aktor Chris Spencer, a po jego zwolnieniu w październiku 1997 roku, jego miejsce zajął Sinbad, który był gospodarzem programu do zakończenia emisji, do lata 1998 roku. W tym czasie wystawił komedię w stacji HBO pt. Nothin’ but the Funk na Trinidad Stadium w Oranjestad na Arubie oraz ponownie zdobył nagrodę NAACP Image Award za wyjątkową różnorodność za rolę w stand-upie pt. Sinbad’s Summer Jam III: ’70s Soul Music Festival.