Finał i rywalizację o pozostałe miejsca rozstrzygał jeden mecz. W przypadku, gdyby nie wyłoniono zwycięzcy (oprócz finału), o zakwalifikowaniu się do następnej rundy decydowała wyższa pozycja w poprzedniej fazie. W finale obowiązywała dogrywka i rzuty karne. Mistrz otrzymał prawo gry w rundzie wstępnej Ligi Mistrzów UEFA, zaś przegrany finalista mógł wystąpić w rundzie wstępnej Ligi Europy UEFA. Zdobywca Pucharu San Marino 2018/2019 otrzymał prawo gry w rundzie wstępnej Ligi Europy UEFA.
Drużyny
Faza pierwsza
Faza druga
Faza finałowa Drabinka
Oznaczenia: (LM) – eliminacje do Ligi Mistrzów, (LE) – eliminacje do Ligi Europy
Play-off
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|Play-off
Źródło: .
Ćwierćfinał
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|Ćwierćfinał
Źródło: , , , .
O miejsca 5-8
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|Półfinał
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|O siódme miejsce
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|O piąte miejsce
Źródło: .
Półfinał
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|Półfinał
Źródło: , .
Finał
|colspan="5" style="background-color:cornsilk" align=center|O trzecie miejsce
|colspan="5" style="background-color:cornsilk"