Po przegranej w półfinale Pucharu Irlandii w sezonie 1997/98, problemy finansowe wymusiły odejście większości kluczowych zawodników zespołu. Spowodowało to spadek w sezonie 1998/99. Jednak wspaniały sezon 1999/2000 w drugiej lidze sprawił, że Omagh pod wodzą Roya McCreadie powróciło do Premiership. Omagh pozostało w Premier Divison przez następne dwa lata, zajmując odpowiednio 9. i 10. miejsce. Po odejściu Roya McCreadie tymczasowymi menadżerami zespołu byli Frankie Wilson i Eamon Kavanagh. Ostatecznie trenerem zespołu został Johnny Speak, była gwiazda Derry City. Nie udało mu się zadomowić w roli i chociaż poprowadził Town do kolejnego półfinału Pucharu Irlandii (kolejna porażka), został zastąpiony przez Paula Kee i Johna Cunninghama.
Od sezonu 2000/01 Omagh Town grało w Premier Division, ale nadal zmagało się z problemami finansowymi i słabą frekwencją na trybunach. Ostatecznie po sezonie 2004/05 drużyna spadła z ligi.