Po sezonie 1957/1958 został zawodnikiem Chicago Black Hawks, z którym w sezonie 1960/1961 zdobył swój drugi w karierze Puchar Stanleya, po wygranej rywalizacji 4:2 w finale ze swoim byłym klubem, Detroit Red Wings. Po sezonie 1960/1961, w latach 1961–1966 reprezentował barwy Toronto Maple Leafs, z którym dwukrotnie zdobył Puchar Stanleya (1962, 1964), a także grał na trzykrotnie najpierw na wypożyczeniu, a od sezonu 1966/1967, na zasadzie wolnego transferu, w występującym w lidze AHL Rochester Americans, z którym dwukrotnie zdobył Puchar Caldera (1965, 1966).
6 czerwca 1967 roku został wybrany przez władze klubu ligi NHL, St. Louis Blues, w 5 rundzie draftu NHL z numerem 30. Wkrótce został pierwszym w historii klubu kapitanem, z którym trzykrotnie dotarł do finału Pucharu Stanleya (1968, 1969, 1970), które wszystkie drużyna Niebieskich przegrała 0:4 kolejno: dwukrotnie z Montreal Canadiens oraz z Boston Bruins. Po sezonie 1970/1971 Arbour zakończył karierę sportową.