W 1999 roku Guichard i współpracownicy opisali metodę syntezy zabezpieczonych pochodnych karbaminianowych z wykorzystaniem przegrupowania Curtiusa. W metodzie tej β-aminokwasy z grupami aminowymi zabezpieczonymi grupami N-Boc przekształcono w odpowiednie azydki acylowe w reakcji z chlorowęglanem etylu i . Uzyskane produkty pośrednie po ogrzaniu przekształcały się w izocyjaniany, które następnie w reakcji z N-hydroksysukcynoimidem dawały odpowiednie karbaminiany, w formie stabilnych krystalicznych ciał stałych. Uzyskane produkty były substratami do syntezy oligomoczników.
Zastosowania Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych przez oligomoczniki wykorzystuje się w chemii supramolekularnej, do projektowania foldamerów i w organokatalizie. Układy mocznikowe często stanowią fragmenty leków, w tym silnych inhibitorów proteazy HIV.
Przypisy
Kategoria:Chemia supramolekularna Kategoria:Karbamidy Kategoria:Oligomery