Nakahara żył utrzymywany pieniędzmi rodziny. Gdy zawiązywał nową znajomość, miał zwyczaj przeprowadzać się w okolicę znajomego i ciągle go odwiedzać. Jego koledzy często szybko tracili cierpliwość do jego przekory, egoizmu i ekscentrycznych, dadaistycznych zachowań, i zrywali z nim znajomość. Nakahara bywał czarujący, gdy przebywało się z nim w pojedynkę, ale w grupach trzyosobowych lub większych stawał się apodyktyczny. Jako osoba zażywająca duże ilości alkoholu miał tendencje do prorokowania bójek. Choć był niski i miał delikatną budowę ciała, zazwyczaj najczęściej się go bano.
W grudniu 1927 przez Kwakami'ego Nakahara poznał grupę muzyczną Suruya i kompozytora Saburō Moroi, który później zaadaptował wiele utworów Nakahary, takich jak Asa no Uta (朝の歌, Pieśń poranna) i Rinjū (臨終, Łóżko śmierci). W tym samym roku w maju Kobayashi zakończył swój związek z Yasuko. Nakahara próbował ją odzyskać, ale został ponownie odrzucony. W tym samym roku pod silnym wpływem alkoholu zbił oświetlenie drzwi mieszkania urzędnika. Został zamknięty w komórce celnej na dwa tygodnie, co spowodowało rozwinięcie się w nim chronicznego strachu przed policją.