Winokurow powrócił do ścigania w sierpniu 2009 w barwach swojej poprzedniej grupy Astana. Miesiąc później został włączony do składu na Vueltę. W 2010 odniósł swój największy sukces po powrocie, wygrywając po raz kolejny słynny belgijski klasyk Liège-Bastogne-Liège. W 2011 wycofał się na trasie 9. etapu Wielkiej Pętli po kraksie, w wyniku której doznał złamania kości udowej. Po wypadku Kazach zapowiedział zakończenie kariery sportowej, jednak w sezonie 2012 wrócił do ścigania.
Na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Londynie zdobył złoty medal w wyścigu ze startu wspólnego.
Najważniejsze zwycięstwa i sukcesy 1998 Quatre Jours de Dunkerque Tour de Picardie plus etap Circuit de Lorraine plus etap etap w Tour de Pologne 1999 Critérium du Dauphiné Libéré plus etap Dookoła Walencji plus etap dwa etapy w Grand Prix du Midi Libre etap w Tour du Limousin 2000 etap w Vuelta a España etap w Tour de Suisse srebrny medal olimpijski w wyścigu ze startu wspólnego 2001 Deutschland Tour plus etap etap w Tour de Suisse 2002 Paryż-Nicea plus etap etap w Tour de Suisse 2003 Amstel Gold Race Paryż-Nicea plus etap Tour de Suisse plus etap etap w Tour de France i trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej 2004 Regio-Tour plus dwa etapy trzy etapy w Paryż-Nicea brązowy medal mistrzostw świata w jeździe indywidualnej na