Jednak O’Ree zdołał utrzymać tę informację w tajemnicy i tym samym 18 stycznia 1958 roku w wygranym 3:0 meczu domowym z Montreal Canadiens, zadebiutował w lidze NHLNHL Scores for January 18, 1958 Boston Bruins – Montréal Canadiens – January 18th, 1958 , stając się tym samym pierwszym czarnoskórym zawodnikiem, który zagrał w lidze NHLWillie O’Ree made history in 1958 debut with Bruins [data dostępu: 2017-01-18] . Łącznie w sezonie 1957/1958 w lidze NHL rozegrał 2 mecze, grając w tej samej linii z centrem Donem McKenneyem oraz prawoskrzydłowym Jerrym Toppazzinim. Następnie reprezentował barwy: występującego w lidze AHL Springfield Indians (1958), występującego w lidze QHL Quebec Aces w sezonie 1958/1959, występującego w lidze EPHL Kingston Frontenacs w sezonie 1959/1960.
W sezonie 1960/1961 wrócił do Boston Bruins. W 1960 roku podczas jednego z meczów z Chicago Blackhawks na Chicago Stadium miał miejsce incydent na tle raistowskim. O’Ree twierdził wówczas, że kilku zawodników drużyny Czarnych Jastrzębi obraziło go rasistowskimi wyzwiskami, natomiast Eric Nesterenko uderzył go w tyłek, a także wybił mu dwa przednie zęby oraz złamał nos, natomiast O’Ree odpowiedział uderzeniem Erica Nesterenko kijem w głowę, co według zawodnika, „prawie wywołało zamieszki”.