Przez cały marzec Riddle rozpoczynał feud z NXT North American Championem, Velveteenem Dreamem. 5 kwietnia podczas NXT TakeOver: New York, Riddle rzucił wyzwanie Dreamowi o NXT North American Championship, ale przegrał, kończąc swoją niepokonaną passę w NXT. W lipcu Riddle rozpoczął feud z powracającym Killianem Dainem. 7 sierpnia w odcinku NXT Riddle miał zmierzyć się z Dainem, ale nigdy do tego nie doszło, ponieważ walczyli przed walką. Obaj mieli brawl na NXT TakeOver: Toronto i ostatecznie zmierzyli się ze sobą 21 sierpnia w odcinku NXT, w którym zwyciężył Dain, ale Riddle zaatakował Daina po walce. Na premierowym odcinku NXT w USA Network 18 września Riddle walczył z Dainem w Street Fightcie, ale zakończyła się no contestem. Tydzień później, 25 września na odcinku NXT, Riddle ponownie walczył z Dainem w Street Fightcie, a ten zwycięzca zostałby pretendentem nr 1 do NXT Championship, w której Riddle wygrał przez poddanie. 2 października na odcinku NXT Riddle bezskutecznie rzucił wyzwanie mistrzowi NXT Adamowi Cole’owi.