Na Uniwersytecie Chicago wygrał konkurs Hinton Moot Court Competition i był redaktorem prawniczego pisma akademickiego University of Chicago Law Review.
Kariera zawodowa Boggs rozpoczął karierę zawodową od 1968 do 1969 na stanowisku akademickim jako stypendysta Bigelow Fellow i wykładowca wydziału prawa Uniwersytetu Chicago. Później pełnił różne funkcje w rządzie stanu Kentucky: najpierw jako zastępca komisarza Departamentu Bezpieczeństwa Gospodarczego Kentucky we Frankfort, Kentucky od 1969 do 1970 roku, a następnie jako radca prawny i asystent administracyjny gubernatora Louie Nunn z Kentucky od 1970 do 1971 r., jako radca prawny i asystent lidera opozycji w Stanowej Izbie Reprezentantów w Kentucky w 1972 r., jako pełnomocnik republikańskiej kampanii wyborczej w Kentucky w 1972 r., oraz zastępca dyrektora kampanii wyborczej Nunn for Governor w Louisville w 1979 r.
Kiedy Boggs nie służył w rządzie stanowym lub federalnym, pracował on w kancelariach prawnych we Frankfurcie w stanie Kentucky, w Bowling Green w stanie Kentucky, oraz w latach 1979–1981 w Waszyngtonie.