Od 2014 roku May wraz z zespołem występował na wielu trasach koncertowych i festiwalach rockowych.
Oprócz autorskich utworów nagrywanych w języku niemieckim, zespół AnnenMayKantereit jest znany również z angielskojęzycznych coverów popowych przebojów, często nagrywanych w duecie z innymi wykonawcami, m.in. - cover utworu Can't Get You Out of My Head Kylie Minogue nagrany wspólnie z zespołem Parcels, uzyskał ponad 60 mln wyświetleń na Youtube. Nagrany w 2019 roku wspólnie z zespołem Giant Rooks cover piosenki Tom's Diner Suzanne Vegi zdobył viralową popularność w marcu 2022 roku, uzyskując 10 mln wyświetleń na TikTok i 48 mln odsłuchań na Spotify, w związku z czym trafił na listy US Spotify Top 100 oraz Viral Charts na Spotify.
Inne projekty muzyczne
W 2015 roku May wystąpił gościnnie w utworze Hurra die Welt geht unter niemieckiej grupy hip-hopowej K.I.Z.
W 2019 roku wspólnie z niemiecką raperką Juju nagrał utwór Vermissen. Piosenka zyskała ogromną popularność, znalazła się na pierwszym miejscu niemieckich list przebojów i utrzymywała się na nich przez wiele tygodni. Otrzymała również szereg nagród muzycznych, m.in.