Wyprawa Jacksona–Harmswortha (1894–1897) Po przepracowaniu ośmiu lat w P&O dyrekcja firmy powierzyła mu funkcję obserwatora podczas wyprawy Jacksona–Harmswortha do Ziemi Franciszka Józefa. Początkowo miał zajmować się dokumentacją astronomiczną, meteorologiczną i magnetyczną, lecz na krótko przed wypłynięciem główny sponsor wyprawy Alfred Harmsworth (1865–1922) mianował go drugim dowódcą. Głównym dowódcą wyprawy był Frederick George Jackson (1860–1938), który jako jedyny spośród ośmiu uczestników ekspedycji miał doświadczenie polarne. Funkcja drugiego dowódcy wiązała się z dużą odpowiedzialnością, ponieważ Jackson nie okazał się dobrym przywódcą i Armitage musiał przejąć wiele jego obowiązków. Armitage towarzyszył Jacksonowi we wszystkich wyprawach saniami. Wyprawa spędziła w Arktyce trzy lata.
17 czerwca 1896 roku Armitage dostrzegł postać idącą po lodzie – był to norweski badacz polarny Fridtjof Nansen (1861–1930), który razem z Hjalmarem Johansenem (1867–1913) dotarł do Ziemi Franciszka Józefa dziesięć miesięcy wcześniej podczas próby zdobycia bieguna północnego. Spotkanie z Armitagem pozwoliło na uratowanie Nansena i jego ludzi.