Obecność linii kolejowej wzdłuż ruchliwej Dziesiątej Alei powodowała wiele wypadków pomiędzy pieszymi, samochodami i pociągami. Z czasem Dziesiątej i Jedenastej Alejom nadano przydomek "Aleja śmierci" (ang. Death Avenue). Dla bezpieczeństwa kolej wynajęła „kowbojów z West Side” (ang. West Side Cowboys), mężczyzn, którzy dla bezpieczeństwa ruchu jeździli konno z przodu pociągów i machali flagami ostrzegających tym gestem pieszych. Po wielu latach publicznych debat jak uniknąć kolizji władze miasta postanowiły wybudować estakadę.
W latach 20. XX wieku rozpoczęły się prace nad likwidacją istniejących wówczas naziemnych torów kolejowych i budowy podwyższonej estakady. W 1934 roku na linii High Line, która wtedy nosiła nazwę „West Side Elevated Line” zaczął kursować pierwszy towarowy pociąg.
Upadek linii Z czasem ilość kursów pociągów zmniejszyła się ze względu na wzrost transportu ciężarowo-osobowego, aż w latach 80. linia kolejowa przestała być wykorzystywana całkowicie. Wtedy zaczęły się pojawiać pierwsze głosy w sprawie wyburzenia nieużywanej estakady.