Robert Hammond i Joshua David przekonali władze miasta o tym, że należy wyremontować estakadę i przerobić ją na miejsce wypoczynku, argumentując, że w ten sposób wzrosną ceny na wartość gruntów w okolicy. Stowarzyszenie zaczęło organizować wycieczki na High Line w celu zapoznania mieszkańców z tą porzuconą przestrzenią i przekonania ich, że ma ona duży potencjał. Pomysł przebudowy linii kolejowej High Line na park wypoczynkowy zyskał dużo zwolenników wśród znanych osób, mieszkających w Nowym Jorku: aktorów, polityków i działaczy społecznych. Jednym z członków rady dyrektorów "Przyjaciół High Line" jest amerykański aktor Edward Norton.
W tym czasie dobiegła końca kadencja burmistrza Giulianiego i w 2001 roku nowym burmistrzem Nowego Jorku został Michael Bloomberg.
W 2002 roku "Przyjaciele High Line" wspólnie z organizacją "Design Trust for Public Spaces" opracowali pierwszy plan dotyczący przebudowy linii kolejowej pod tytułem "Odzyskiwanie High Line". To opracowanie było pierwszym krokiem do oszacowania kosztów projektu. Rozpoczęła się zbiórka pieniędzy. Drugim krokiem było ogłoszenie konkursu architektonicznego zagospodarowania estakady, na który ostatecznie wpłynęło 720 prac z 36 krajów.