W 1393 roku podjął ekspansję na obszarze Bułgarii. Zlikwidował Carstwo Tyrnowskie i wcielił je bezpośrednio do Turcji. W 1394 roku najechał Peloponez i zmusił miejscowych książąt do hołdu wiernopoddańczego.
W 1396 roku postanowił zdobyć Konstantynopol. Dowiedziawszy się o planowanej krucjacie króla Węgier, Zygmunta Luksemburskiego odstąpił jednak od oblężenia i w krótkim czasie przemaszerował ze swoją armią przez całe Bałkany, żeby zatrzymać krzyżowców pod graniczną twierdzą Nikopol. 25 września 1396 roku w bitwie pod murami miasta odniósł całkowite zwycięstwo, zadając przeciwnikom druzgocącą klęskę.
Wykorzystując fakt osłabienia armii węgierskiej w następnym roku opanował Carstwo Widyńskie i uczynił swoim wasalem Hospodarstwo Wołoskie. Następnie podjął kolejną próbę zdobycia Bizancjum.
Początkowo próbował skłócić ze sobą cesarzy Jana VII i Manuela II. Gdy mu się to nie udało, rozpoczął budowę potężnej twierdzy nad Bosforem, Anadolu Hisarı, z której zamierzał przeprowadzić decydujący atak na Konstantynopol. Plany pokrzyżowały mu jednak wydarzenia na Bliskim Wschodzie.