Około roku 68 p.n.e. został kwestorem prowincji Hiszpania Dalsza (Hispania Ulterior). Mógł dzięki temu zasiadać w senacie. Stanowisko kwestora nie satysfakcjonowało Cezara, gdyż dzięki niemu popularny był tylko w swej prowincji. Planował nawet zbrojne wystąpienie przeciwko Rzymowi, jednak wobec niewielkich sił militarnych szybko porzucił ten zamiar. Ożenił się wkrótce z Pompeją, wnuczką samego Sulli. W owym czasie kochanek miał wiele, ale bliżej wiązał się tylko z tymi, które mogłyby mu pomóc zarówno w karierze politycznej, jak też w zdobywaniu informacji; Pompeja była właśnie taką osobą.
Po ślubie z nią został mianowany kuratorem drogi Via Appia, prowadzącej z Rzymu do Brundyzjum. Był to urząd pozornie drugorzędny, ale w istocie dość wpływowy. Stanowisko to wykorzystał do zaskarbienia sobie wdzięczności i szacunku podróżujących, poprzez dobre administrowanie tą drogą. Wydał ogromną sumę pieniędzy na dobre sprawowanie powierzonej mu funkcji, czym uzależnił się od Krassusa, od którego często pożyczał duże sumy pieniędzy.