W listopadzie 1905 roku obaj prowadzili dyskusję nad wyglądem postaci Miss Liberty. Saint-Gaudens zaproponował „dynamicznie kroczącą przed siebie, jakby była na szczycie góry”, aby uczynić z niej „żywą istotę”, co byłoby świadectwem postępu i przeciwieństwem dotychczasowej formy przedstawiania Miss Liberty. Dodatkowo do stworzenia projektów nowych monet chciał użyć wizerunku orła z medalu prezydenckiego zaprojektowanego dla Roosevelta. 14 listopada Roosevelt zaakceptował pomysł z orłem oraz nowym przedstawieniem personifikacji wolności. Zaproponował dodatkowo, aby indiański pióropusz zastąpił używaną dotychczas w wizerunku Miss Liberty czapkę frygijską, której, jak twierdził prezydent, „nie noszą i nigdy nie nosili żadni wolni ludzie na świecie”. Według prezydenta nie było przeszkód, aby na głowie „konwencjonalnej” Miss Liberty nie umieścić „czysto amerykańskiego” nakrycia głowy. Ponadto, w marcu 1907 roku Roosevelt napisał, że Miss Liberty z pióropuszem jest „to nasza Wolność, a nie to, co starożytni Grecy i Rzymianie błędnie nazywali tym mianem – mamy pełne prawo do tego typowo amerykańskiego nakrycia głowy dla kobiety”. Od 1906 roku ze względu na pogarszający się stan zdrowia rzeźbiarza, korespondencję z prezydentem prowadził Homer Saint-Gaudens, syn Augustusa.