Uprzywilejowany status w połączeniu z korzystnym położeniem miasta na szlaku handlowym z zachodu na wschód Europy pozwoliły miastu na szybki rozkwit. Miasto osiągnęło wysoki stopień zamożności. Już w XV wieku istniał tu szereg cechów rzemieślniczych, z których pierwszym i jednym ze znaczniejszych był założony w 1475 r. cech sukiennikówVarga Jozef: Kežmarok, mesto s históriou, mesto budúcnosti, w: „Pamiatky. Príroda”, nr 2/1979, s. 3-5. W XVIII w. liczba cechów przekroczyła 30, a liczba warsztatów sięgnęła 263 w 1715 r. Na terenie dzisiejszej Słowacji tylko Koszyce miały wówczas nieco więcej warsztatów (265). Bogactwo i znaczenie miasta wywoływało również liczne konflikty. Między innymi Kieżmark popadł w blisko dwustuletni konflikt z niedaleką Lewoczą o prawo składu, którego podłożem była handlowa konkurencja między tymi miastami. Konflikt stał się najsilniejszy w latach 1528–1536, gdy w toku walk między stronnictwami tureckim i habsburskim Kieżmark poparł Jana Zápolyę, a Lewocza – Ferdynanda Habsburga. Wówczas doszło między miastami do walk zbrojnych. Ostatecznie, po śmierci Jana Zapolyi, Kieżmark utracił prawo składu, a Lewocza je zachowała. Kieżmark był przedmiotem walk za czasów powstań antyhabsburskich w XVIII wieku.