Filogeneza Pleszówka białoskrzydła (M. pictus) stanowi klad bazalny rodzaju Myioborus, który obejmuje 12 gatunków. W grupie siostrzanej wobec M. pictus kladem bazalnym jest pleszówka ciemnogłowa. Pozycję pleszówki ciemnogłowej w rodzaju Myioborus przedstawiono na poniższym kladogramie, który stanowi uproszczony wycinek drzewa filogenetycznego dla kilku rodzin uzyskanego przez Barkera i innych (2015):
Pérez-Emán i inni (2005) uzyskali odmienne wyniki, jednak pozycja pleszówki białoskrzydłej i ciemnogłowej była taka sama, podobnie jak u Jetza i innych (2012). Przy rekonstrukcji filogenezy rodzaju Myioborus różnymi metodami otrzymano zbliżone wyniki. Prawdopodobnie kolonizacja zachodziła w kierunku południowym przez obszary górskie krainy neotropikalnej. Przedstawiciele wszystkich 10 gatunków z grupy siostrzanej wobec M. miniatus występują na terenach wysokogórskich. Pleszówki ciemnogłowe zamieszkują niżej położone partie gór. W wielu miejscach wraz ze wzrostem wysokości zastępowane są przez wysokogórskie gatunki, jednak co najmniej do 2022 nie odnotowano przypadków hybrydyzacji między nimi.