Zasięg występowania Pleszówki ciemnogłowe występują w górskich lasach Ameryki Północnej i Południowej. Na północy obszar ich występowania sięga północnego Meksyku (północno-zachodni stan Chihuahua w Sierra Madre Zachodniej oraz Monterrey w Sierra Madre Wschodniej). Dalej na południe ciągnie się przez Amerykę Centralną (Gwatemala, Honduras, Salwador, północna Nikaragua, Kostaryka i Panama) oraz północną Amerykę Południową (Wenezuela, Kolumbia, Ekwador, Peru). Południowa granica obszaru występowania przebiega przez południowo-środkową Boliwię (departament Chuquisaca), tepui południowej Wenezueli oraz przyległe obszary północnej Brazylii i zachodniej Gujany. Niewielka populacja – prawdopodobnie lęgowa, wędrowna – zamieszkuje odizolowany obszar w Sierra del Carmen, w stanie Coahuila w północno-wschodnim Meksyku.
Pleszówki ciemnogłowe w zależności od podgatunku zamieszkują: