Williams uczęszczała na Northeastern University w Bostonie z zamiarem zostania prezenterką telewizyjną. Williams ukończyła studia w 1986 roku. Była didżejką w studenckiej stacji radiowej WRBB, gdzie przeprowadziła swój pierwszy wywiad z celebrytą, raperem LL Cool J.
Kariera Pracę zaczęła jako didżejka dla małej stacji radiowej zlokalizowanej na Wyspach Dziewiczych Stanów Zjednoczonych, jednak nie lubiła tej pracy, ponieważ nie dowiedziała się o radiu tyle ile chciała. Później pracowała w Waszyngtonie.
14 lipca 2008 odbyła się premiera jej programu telewizyjnego The Wendy Williams Show. Williams nie opuściła żadnego odcinka swojego talk-show aż do lutego 2018 roku, kiedy zrobiła sobie tydzień wolnego; jednak 21 lutego 2018 Williams ogłosiła, że jej show będzie miało trzytygodniową przerwę z powodu powikłań związanych z chorobą Gravesa-Basedowa i nadczynnością tarczycy. W styczniu 2019 oświadczenie rodziny Williams ujawniło, że Williams była hospitalizowana z powodu powikłań po chorobie Gravesa i że jej powrót do programu zostanie w rezultacie opóźniony na czas nieokreślony. Do prowadzenia show powróciła 4 marca 2019, a w czasie jej nieobecności zastąpił ją m.in. Nick Cannon.