w takich drużynach jak: daT Team, FlipSid3 Tactics czy Worst Players. 2 stycznia 2016 dołączył do drużyny Team Liquid. Razem z drużyną dostał się na turniej MLG Columbus 2016, gdzie dostali do półfinału przegrywając z późniejszym triumfatorem. 8 maja 2016 opuścił drużynę Team Liquid tłumacząc to tęsknota za domem i dołączył do Worst Players. 6 czerwca 2016 s1mple dołączył ponownie do drużyny Team Liquid, lecz tylko na dwa turnieje – Finały Esports Championship Series Season 1 oraz ESL One Cologne 2016. Tym razem dotarł do finału majora, jednak tam ponownie przegrali z Brazylijczykami z SK Gaming wynikiem 0:2. Podczas ESL One Cologne 2016 został upamiętniony graffiti na jednej z map po niesamowitej akcji przeciwko Fnatic. 4 sierpnia 2016 s1mple dołączył do drużyny Natus Vincere zastępując Zeusa. thumb|right|300px|Ołeksandr „s1mple” Kostylew podczas turnieju Intel Extreme Masters Katowice 2019
23 września 2018 s1mple razem z Natus Vincere zajął drugie miejsce w turnieju FACEIT Major: London 2018, przegrywając z Astralis wynikiem 0:2. 12 września 2021 drużyna Natus Vincere zwyciężyła Intel Grand Slam Season 3 i wygrała nagrodę pieniężną w wysokości 1 000 000 dolarów.