Od 23 czerwca 2002 do 12 czerwca 2006 był gospodarzem programu telewizyjnego Discovery Channel Monster Garage. Po serii około 90. odcinków zrezygnował z prowadzenia programu, a producenci zrezygnowali z produkcji dalszych odcinków bez udziału Jamesa. Wziął też udział w grze komputerowej Tony Hawk’s Underground 2 (2004). Zajął trzecie miejsce w ósmym sezonie Celebrity Apprentice (2009).
Od 31 maja 2009 do sierpnia 2010 prowadził program telewizyjny Spike TV Jesse James będzie trupem (Jesse James is a Dead Man).
W 2011 podpisał umowę na napisanie pamiętnika z wydawnictwem Simon & Schuster.
Życie prywatne W latach 1991–2002 był żonaty z Karlą James, z którą ma syna Jessego Jamesa Jr. i córkę Chandler. 20 października 2002 zawarł związek małżeński z aktorką porno Janine Lindemulder, z którą ma córkę Sunny (ur. 1 stycznia 2004). W 2004 doszło do rozwodu. 16 lipca 2005 poślubił aktorkę Sandrę Bullock, z którą wychowywał swoje dzieci z poprzednich związków. W kwietniu 2010 Sandra Bullock, po jego ekscesach seksualnych z wieloma kobietami, w tym z wytatuowaną modelką Michelle „Bombshell” McGee, złożyła wniosek o rozwód i sąd w czerwcu 2010 przychylił się do jej wniosku. Od sierpnia 2010 do września 2011 był zaręczony z artystką tatuażu Kat Von D. W 2012 związał się z Alexis Dejorią.