Prace Według Diogenesa Laertiosa, pisma Szymona były pierwszymi dialogami sokratejskimi. Sugerowano, że wszystkie jego prace mogły zmieścić się na dwóch paginacji StefanaJ. Sellars, (2003), Simon the Shoemaker and the Problem of Socrates. Classical Philology 98, 207-216..
Podobnie jak w przypadku samego Szymona, również podano w wątpliwość prawdziwość tych zaginionych dzieł, ale brak jakiegokolwiek porządku w liście Diogenesa i powtarzanie się niektórych tytułów przemawiają przeciwko jej sfabrykowaniuJ. Sellars, (2003), Simon the Shoemaker and the Problem of Socrates. Classical Philology 98, 207-216..
Diogenes Laertios wymienia trzydzieści trzy rozmowy (dialogi), które znalazły się w jednym tomie. Tytuły jego prac są następujące:
1) O bogach
2) O dobru
3) O pięknie
4) Czym jest piękno
5 i 6) O sprawiedliwości dwa dialogi
7) O tym, że cnoty nie można się nauczyć
8, 9 i 10) O męstwie trzy dialogi
11) O prawie
12) O przywódcach ludu
13) O honorze
14) O poezji
15) O dobrym samopoczuciu
16) O miłości
17) O filozofii
18) O wiedzy
19) O muzyce
20) O poezji
21) Czym jest piękno
22) O nauczaniu
23) O umiejętności prowadzenie rozmów
24) O wydawaniu sądów
25) O bycie
26) O liczbach
27) O staranności
28) O sprawności
29) O chciwości
30) O chełpliwości
31) O pięknie