Od 3 stycznia do 14 stycznia, w 3 meczach z rzędu, zanotował trzykrotnie hat-tricka: z Quenn’s Park (3:1), z Falkirk (3:1), a meczu z Dunfermline Athletic ustanowił rekord w szkockim i angielskim futbolu, bowiem strzelił 8 bramek. 4 lutego 1928 zanotował kolejnego hat-tricka; w meczu Pucharu Szkocji z Keith (6:1). Ósmego hat-tricka w sezonie strzelił 6 marca 1928 z Hamilton Academical, a jego drużyna wygrała 4:0. W sezonie ligowym został drugi raz królem strzelców strzelając 47 goli, a łącznie zdobył rekordowe 62 gole. Pomimo znakomitej gry Celtic zajął drugie miejsce w lidze, a także przegrał finał Pucharu Szkocji..
Sezon 1928/1929 Sezon rozpoczął od strzelenia w meczu z Dundee (1:0), który został rozegrany 11 sierpnia 1928. W kolejnym meczu, rozegranym tydzień później z Airdrieonians, McGrory skompletował hat-tricka. 6 października 1928 strzelił gola w wygranym 2:0 finale Pucharu Glasgow przeciwko Quenn’s Park. W pierwszym meczu 1929 roku, rozegranym 19 stycznia z Arthurlie, Jimmy strzelił trzy gole. 19 lutego 1929 w meczu ligi szkockiej z Hamilton Academical (3:0) ponownie strzelił 3 gole. Pomimo dobrej skuteczności, jaką w sezonie 1928/1929 wykazywał McGrory: 42 gole w 34 meczach, Celtic zajął 2.