Matka Sylwestra, Laura Viereck, urodziła się w San Francisco jako córka Williama Vierecka, młodszego brata Edwiny Viereck. William był nieudanym rewolucjonistą, który uciekł z Niemiec i prowadził niemiecki teatr w San Francisco. Po śmierci Williama w 1865 roku jego żona wróciła z dziećmi do Niemiec. W 1881 roku Laura poślubiła swojego pierwszego kuzyna Louisa. Za jej namową Louis wyemigrował do Stanów Zjednoczonych w 1896. Kilka miesięcy później Laura wraz z Sylwestrem dołączyli do niego. Louis przyjął obywatelstwo amerykańskie w 1901, po czym wrócił do Niemiec w 1911.
George Sylvester Viereck urodził się w Monachium 31 grudnia 1884. Zaczął pisać wiersze, gdy miał jedenaście lat. Jako inspiracje podawał postacie Jezusa, Napoleona i Oscara Wilde. Jeszcze na studiach w 1904 z pomocą krytyka literackiego Ludwiga Lewisohna opublikował swój pierwszy zbiór wierszy. Ukończył College of the City of New York w 1906. Jego zbiór Nineveh and Other Poems wydany w 1907 cieszył się popularnością w Stanach Zjednoczonych. Wiele z nich zostało napisanych w stylu ówczesnej męskiej poezji miłosnej Uranian. „The Saturday Evening Post” nazwał Vierecka „najczęściej dyskutowanym młodym pisarzem w Stanach Zjednoczonych”.