Ze względu na to, że urodził się w artystycznej rodzinie i miał dobre kontakty z maltańską elitą oraz brytyjskim rządem na Malcie, Caruana Dingli dzięki rodzinnym powiązaniom ze sceną artystyczną Malty, jak również z klasą polityczną kraju, znalazł pracę jako artysta. W latach 1919–1947 był dyrektorem Government School of Arts na Malcie. Wielu jego uczniów później stało się znanymi maltańskimi artystami, w tym , , Emvin Cremona i .
Edward Caruana Dingli był bratem Roberta Caruany Dingliego i stryjecznym dziadkiem , znanych malarzy maltańskich.
Praca artystyczna Prace Caruany Dingliego obejmują olejne portrety, których głównymi tematami były wybitne postaci maltańskie, takie jak politycy, duchowni i prałaci. Z drugiej strony Caruana Dingli malował także folklorystyczne akwarele i gwasze przedstawiające maltański krajobraz, wiejskie pejzaże i lokalne sceny uliczne ze sprzedawcami, rolnikami i dziećmi grającymi w tradycyjne maltańskie gry. Giuseppe Calì, który był mentorem i bliskim przyjacielem Caruany Dingliego, zachęcił go do skupienia się w pracy na realizmie, przy jednoczesnym zachowaniu romantycznego idealizmu.