Uznany za prowodyra i ideowego przywódcę organizacji, Trocki został umieszczony w skrajnie niehigienicznych warunkach w izolowanej celi i dopiero za opłatą przeniesiony w zdrowsze miejsce, do więzienia w Odessie. Łącznie przez dwa lata oczekiwał na proces sądowy, który w końcu się nie odbył; niemniej podejrzani otrzymali wyroki kilkuletniego zesłania administracyjnego. W więzieniu Trocki na własną rękę poszerzał wiedzę filozoficzną, jak również ożenił się z Aleksandrą Sokołowską.
Na zesłaniu w Wiercholeńsku i Ust-Kut koło Irkucka Trocki zarabiał jako dziennikarz gazety Przegląd Wschodni, używając pseudonimu Antid Oto, gdzie pisał głównie o literaturze i starał się poruszać tematykę społeczną. Jego niezwykła płodność pisarska oraz coraz solidniejszy światopogląd marksistowski sprawiły, że został dostrzeżony przez Krzyżanowskiego, agenta Lenina, który ułatwił mu ucieczkę z Syberii. Próbę ucieczki z zesłania Trocki planował już wcześniej, po lekturze otrzymanej nielegalnie książki Lenina Co robić?. Jego żona, mimo faktu, że urodziła niedawno drugą córkę, zgodziła się pomóc mu w wydostaniu się z Wiercholeńska.