Chris Blackwell dorastał w otoczeniu bogatych Brytyjczyków i wypoczywających celebrytów. Jego rodzice urządzali przyjęcia, na które zapraszali swoich przyjaciół z kręgu show bussinesu, takich jak: Noël Coward, Ian Fleming i Errol Flynn. Jego matka przyjaźniła się z Flynnem i Cowardem. Miała również długotrwały romans z Flemingiem, który pisał swoje powieści o Jamesie Bondzie w pobliskiej posiadłości Goldeneye. Stała dla pisarza inspiracją do stworzenia pierwowzoru dziewczyny Bonda, Pussy Galore. Jako dziecko Chris często chorował na astmę, przez co nie miał zbyt wielu kontaktów z innymi dziećmi. „Większość czasu spędzałem wokół pielęgniarek, ogrodników lub personelu w domu” – powiedział w wywiadzie dla The Guardian. W wieku ośmiu lat Chris Blackwell został wysłany do szkoły w Anglii. Mając 10 lat uczęszczał do prestiżowej prywatnej szkoły Harrow, ale zostawił ją w wieku 18 lat. Nie dostał się na studia, krótko pracował w firmie księgowej Price Waterhouse Coopers. Nie mając sprecyzowanych planów życiowych podróżował w połowie lat 50. między Londynem a Kingston.