Jak oceniał, stało się tak dlatego, że Jamajczycy mogli dzięki temu usłyszeć w radiu muzykę swojego narodu.
W 1958 roku wraz z inżynierem radiowym i inżynierem dźwięku Graeme Goodallem Blackwell założył na Jamajce wytwórnię Island Records, z kapitałem początkowym w wysokości 10 tysięcy dolarów, który zapewnili mu rodzice. Nazwa wytwórni została wzięta z tytułu powieści Aleca Waugha Island in the Sun oraz z tak samo brzmiącego tytułu jednego z przebojów Harry’ego Bellafonte. W 1959 roku wydał pod jej szyldem album Lance’a Haywarda Lance Haywood At The Half Moon Hotel, Montego Bay, którego był również producentem.
Przeprowadzka do Wielkiej Brytanii Lata 60. W 1962 roku po zdobyciu przez Jamajkę niepodległości Blackwell wyjechał do Londynu. W tym samym roku przeniósł do Wielkiej Brytanii Island, po tym jak zorientował się, że wytwórnia sprzedaje tam więcej płyt niż na Jamajce. mały|180px|left|Millie Small (1964) mały|The Spencer Davis Group (1966). Pierwszy od prawej – Steve Winwood W 1964 roku jako producent zanotował na swoim koncie pierwszy hit, którym stała się 2-minutowa piosenka „My Boy Lollipop”, zaśpiewana przez jamajską nastolatkę Millie Small. 21 maja piosenka dotarła do 2. miejsca na brytyjskiej UK Singles Chart, a dwa dni później również do 2.