Kariera muzyczna Rogers zaczął wydawać muzykę niezależnie w 2016 roku, co doprowadziło do wydania jego debiutanckiej EP-ki Evergreen w czerwcu 2017 rokuJake Wesley Rogers brings blue-eyed soul to The Basement on 8.28 2017-08-25.. Po wydaniu kolejnych dwóch singli „Jacob from the Bible” i „Little Queen” odpowiednio w lutym i marcu 2019 roku, Rogers wydał swoją drugą EP-kę Spiritual w kwietniu 2019 roku, a następnie odbył europejską trasę koncertową i wystąpił w BBC Radio 4 jesienią tegoż rokuPeter James, Sophie Duker, Peter Bradshaw, Bridget Minamore, Hannah Williams & The Affirmations, Jake Wesley Rogers 2019-10-30..
W listopadzie 2020 roku Rogers pojawił się na ścieżce dźwiękowej filmu , której producentem wykonawczym był Justin Tranter, wraz z wieloma innymi autorami piosenek i artystami LGBTTegan and Sara Drop 'Make You Mine This Season' for Holiday Soundtrack 2021-10-30..
W maju 2021 roku ujawniono, że Rogers podpisał kontrakt z Warner Records za pośrednictwem wydawnictwa Tranter Facet RecordsGive Jake Wesley Rogers a Stadium 2021-05-06.. Wraz z tym ogłoszeniem wydał swój debiutancki singiel „Middle of Love”, napisany wspólnie z Tranterem i Erenem Cannatą. Była to pierwsza propozycja Rogersa z jego nowej, nadchodzącej w 2021 roku EP-ki. W czerwcu 2020 roku wydał swój kolejny singiel „Momentary”.