Po tym, jak w właścicielom klubów ligi NHL nie podobał się sposób walki Johna Zieglera ze strajkiem latach 1991–1992, chcieli znieść funkcję prezesa na rzecz komisarza. W międzyczasie potrzebnym do powołania komisarza ligi NHL, w 1992 roku Stein został następcą Johna Zieglera, a jego jedną z pierwszych decyzji na tym stanowisku było zwolnienie Briana O'Neilla, wieloletniego nadzorcę dyscypliny ligowej, po czym sam objął to stanowisko.
Następnie Stein wprowadził politykę zawieszania zawodników w dni wolne od gier. Stein próbował również zablokować kandydaturę Briana O'Neilla do Hockey Hall of FameThink Gary Bettman's bad? Just remember Gil Stein [data dostępu: 2012-12-12] , co jednak mu się nie udało i tym samym Brian O'Neill w 1994 roku został włączony do Hockey Hall of Fame.