W 1370 roku polski król Ludwik Węgierski za zasługi w uzyskaniu korony, oddał zamek w lenno księciu Władysławowi Opolczykowi. W 1381 roku jako burgrabia na zamku w Bolesławcu, był wymieniony węgierski właściciel zamku w Bobolicach Andrzej Schony z Barlabás herbu Amadej. W 1384 roku rycerstwo polskie postawiło warunek Władysławowi Jagielle, że ma odzyskać dla Korony zamek w Bolesławcu. W czasach władania zamkiem przez Władysława Opolczyka, być może około 1390 roku, obiekt został rozbudowany i wzmocniony. Fakt przebudowy potwierdza dokument starosty wieluńskiego Bernarda z 1397 roku, w którym zanotowano, że napisano go w novo castro Boleslauecz. Zbudowano wówczas ośmioboczną ceglaną wieżę typu bergfried o wysokości około 22 metrów z pierwotnym wejściem w połowie wysokości oraz od wschodu zbudowano dwa budynki – mniejszy mieszkalny północny i większy południowy (10,5 × 14 m) z aulą książęcą. Większy budynek był jednoprzestrzenny, miał jedną kondygnację i podpiwniczenie. Podwyższono też o 2,40 m mur obwodowy i między budynkami zbudowano latrynę. W 1391 lub 1393 r. zamek był oblegany przez wojska Władysława Jagiełły, jednak nie udało się go zdobyć, mimo użycia sprowadzonej z Krakowa bombardy.