Toki Śpiewanie zaczynają, w zależności od pogody, w lutym lub marcu. Samce zaczynają śpiewać, kiedy ptaki są jeszcze skupione w stada. Później w sezonie tworzą monogamiczne pary, które nie bronią jednak zbyt wytrwale swego terytorium, i mogą gnieździć się w bliskim sąsiedztwie innych par własnego gatunku, a nawet tworzyć luźne kolonie składające się z kilku par. Szczygieł jest jednym z gatunków, u których obserwowane jest rytualne karmienie partnerki przez samca, uważane za element zalotów i utrzymania więzi między partnerami.
Gniazdo Budowane w koronie drzewa lub wysokiego krzewu (np. jałowca, tui), zwykle na wysokości powyżej 4 m. Jest misternie uwite z gałązek, traw, mchu, korzonków spojonych pajęczynami i wysłane puchem oraz włosiem. Ma kształt grubościennej czarki. Ptaki dobrze je ukrywają. Budową gniazda zajmuje się samica.
mały|Osobnik młody w szacie juwenalnej
Jaja i pisklęta W Polsce szczygły wyprowadzają 2 lęgi w roku, od maja do czerwca-lipca. Składanych jest 4–5 różnobiegunowych niebieskawych jaj, o wyraźnie zaostrzonym wąskim biegunie, o średnich wymiarach 17x13 mm. Występuje na nich brązowawe nakrapianie, liczniejsze na tępym końcu. Pierwsze jajo jest składane w ciągu 1–2 dni od zakończenia budowy gniazda.