były też eksperymenty w dziedzinie literatury, poezji lirycznej i malarstwa. Tam poznał innych żydowskich artystów i intelektualistów, między innymi Dowida Hofsztejna, Lejba Kwitko i Marka Chagalla. Ten ostatni ilustrował tomik poezji dziecięcej Meiselech in fersn, wydany w latach 1918–19. Prawdopodobnie w 1921 roku wyjechał z rodziną do Kowna, jednak z powodu braku pracy zdecydował się na wyjazd do Berlina. W latach 1921–1928 przebywał w Berlinie. Od 1922 do 1924 pracował w redakcji pisma literackiego „Milgroim” i przy innych pismach. Został wraz ze swoim przyjacielem Dowidem Bergelsonem jednym z dwóch redaktorów. Wydał też dwutomowy zbiór swoich opowiadań symbolistycznych pod tytułem Gedacht („Myśli”). Dzieło spotyka się z pierwszym umiarkowanym sukcesem literackim. Kiedy w 1924 roku zaprzestano wydawania czasopisma Milgroim, wyjechał z rodziną do Hamburga, gdzie przez dwa lata był zatrudniony w Sowieckiej Misji Handlowej. W 1926 roku powrócił do Związku Sowieckiego i zamieszkał w Charkowie. Pod koniec lat 20. XX w. jego twórczość zaczęła być poddawana krytyce i cenzurze. Der Nister porzucił wówczas twórczość literacką i zarabiał na życie jako dziennikarz i tłumacz. Tuż przed wybuchem II wojny światowej wrócił do pisania i powstał wówczas jego najważniejszy utwór Di miszpoche Maszber.