Singiel został oficjalnie wydany następnego dnia. W sierpniu 2014 roku Kai pojawił się w utworze „Pretty Boy” na debiutanckim albumie Taemina z zespołu Shinee.
2016–2019: Kariera aktorska i SuperM W styczniu 2016 roku Kai zadebiutował jako główny bohater w dramacie internetowym Choco Bank, który osiągnął rekordową oglądalność. W grudniu 2016 roku zagrał w dwóch odcinkach specjalnego dramatu internetowego 7 First Kisses, który został wyprodukowany przez Lotte Duty Free.
W styczniu 2017 roku ogłoszono, że Kai zagra główną rolę męską w dramacie dla młodzieży KBS Andante, wcielając się w licealistę. W lutym 2017 roku został obsadzony w japońskim dramacie Spring Has Come, opartym na japońskiej powieści o tym samym tytule. W dramacie po raz pierwszy aktor spoza Japonii zagrał główną rolę w serialu produkowanym przez stację telewizyjną Wowow.
W grudniu 2017 roku Kai został wybrany na okładkę grudniowego numeru magazynu The Big Issue, znanego z pomagania osobom bezdomnym. Magazyn wyprzedał się w ciągu dwóch pierwszych dni, a do tej pory sprzedano 80 000 egzemplarzy, co stanowi rekordową liczbę sprzedanych kopii od czasu rozpoczęcia wydawania magazynu w lipcu 2010 roku.