W obliczu konieczności osądzenia sprawy lord Mansfield stwierdził („sprawiedliwości musi się stać zadość, choćby niebo miało runąć”).

Do głównych argumentów przedstawionych przez pełnomocników Stewarta w sprawie należały te, że niewolnictwo było XVIII-wiecznym odpowiednikiem systemu poddaństwa (), który funkcjonował w średniowieczu oraz brak aktów prawnych wprost zabraniających niewolnictwa. Kontrargumentacja strony Somerseta obejmowała m.in. fakt, że zobowiązania feudalne w systemie poddaństwa nabywane były jedynie w wyniku dziedziczenia, a sam system przestał istnieć, jak i brak prawa pozytywnego ustanawiającego system niewolnictwa. Podniesione zostały też argumenty, że umowa o zakup Somerseta zawarta na mocy prawa Wirginii nie miała mocy na terenie Anglii. Niespełniony został przy tym podstawowy wymóg przy zawieraniu umów – dobrowolny udział obu stron.