Kariera Podczas studiów w 2000 był współzałożycielem trupy The Whitest Kids U’ Know. Grupa komediowa odniosła natychmiastowy sukces, szczególnie w klubach takich jak „Pianos”, a w Internecie spotkała się z dużym uznaniem publiczności. Ich talent został zauważony jeszcze bardziej, gdy w 2006 otrzymali zaproszenie do udziału w programie HBO U.S. Comedy Arts Festival w Aspen. Tam otrzymali nagrodę dla najlepszej grupy i przykuli uwagę wielu hollywoodzkich filmowców. Następnie serial został sprzedany sieci, a jego pierwszy sezon miał swoją premierę w 2007. Później program przeniósł się do IFC i był kontynuowany przez kolejne cztery sezony. Cregger był także producentem wykonawczym, współreżyserem serialu i współautorem scenariusza przez cały okres między 2007 a 2011.
Wkrótce został zaangażowany do roli Aarona Greenwaya w sitcomie NBC To tylko seks (2011). Od 12 września 2012 do 27 lutego 2013 grał postać szczęśliwie żonatego mądrego Nicka w sitcomie NBC Faceci z dzieciakami.
Życie prywatne Od lipca 2010 do 2015 był w nieformalnym związku z Haley Bennett. W 2018 Cregger zaręczył się ze swoją wieloletnią dziewczyną Sarą Paxton.