Historia konia na obrazie Kariera „Whistlejacketa” jako konia wyścigowego była tylko umiarkowanie udana. Dopiero po tym, jak jego pierwszy właściciel, Sir William Middleton, sprzedał go markizowi Rockingham, dziesięcioletni ogier osiągnął swój największy sukces i krajową sławę, wygrywając wyścig konny w Yorku w sierpniu 1759 roku. Był to jego ostatni wyścig, ponieważ został następnie wycofany do stadniny. Słynne zwycięstwo „Whistlejacketa” nie było jednak głównym powodem zlecenia. Jako hodowca koni, Rockingham uznał, że „Whistlejacket” był pierwszorzędnym okazem czystej krwi arabskiej o najlepszych cechach rasy. Sierść „Whistlejacketa” była koloru miedzianego kasztanu, miał kasztanowy ogon i grzywę, która rozjaśniała się do bieli – podobno umaszczenie pierwotnych dzikich koni arabskich. Jego głowa była mała i zwężająca się, z szerokim czołem, delikatnie wymodelowanymi uszami i dużymi, szerokimi nozdrzami. Miał wklęsły profil – jak u gazeli – z głową łączącą się z szyją w wypukły łuk. Zadaniem Stubbsa nie było po prostu namalowanie konia, ale namalowanie portretu tego konkretnego zwierzęcia.