Lata 60. Na początku lat 60. zaczął pisać piosenki. W 1964 roku był współautorem utworu „This Diamond Ring” zespołu Gary Lewis & the Playboys, a w 1965 roku – „I Must Be Seeing Things” Gene’a Pitneya. Obie piosenki zyskały rozgłos (druga z nich osiągnęła 1. miejsce na liście przebojów).
16 czerwca 1965 roku Kooper dzięki producentowi Tomowi Wilsonowi uczestniczył sw sesji nagraniowej utworu „Like a Rolling Stone” Boba Dylana, w którym miał początkowo grac na gitarze, ale ostatecznie zagrał na organach, instrumencie, na którym nie umiał grać. Jednak ostateczny efekt wzbudził uznanie Dylana, który nalegał, by Wilson zwiększył głośność organów w ostatecznym miksie utworu.
Kooper grał później jako członek zespołu Dylana na Newport Folk Festival w 1965 roku, uczestniczył też w sesji nagraniowej jego albumu Blonde on Blonde. Na zaproszenie Wilsona uczestniczył w przesłuchaniu nowo powstałego nowojorskiego zespołu The Blues Project, po zakończeniu którego zaproponowano mu członkostwo w nim. Zespół tworzyli wówczas: gitarzysta Danny Kalb, basista Andy Kulberg, gitarzysta Steve Katz i perkusista Roy Blumenfeld. The Blues Project był czasami żartobliwie nazywany Jews Project, ponieważ czterej jego członkowie: Kalb, Kooper, Katz i Blumenfeld byli Amerykanami żydowskiego pochodzenia.